A partir de los cuadros de
una galería de arte, los Simpson presentan tres historias miedo:

“El demonio y Homer Simpson”:
Homer vende su alma al Diablo a cambio de una rosquilla. Al comérsela, el
Demonio reclama el alma, pero Lisa propone hacer un juicio para poder salvar a
Homer.

“Terror a metro y medio”: Bart
es el único que ve a un gremlin destrozando los circuitos y destornillando una
rueda del autobús de la escuela. Aunque intenta avisar a los demás, nadie le
cree.

“El
Drácula de Bart Simpson”: El señor Burns invita a los Simpson a su mansión
de Pennsylvania, pero Lisa y Bart sospechan de él. Van a investigar y descubren
que Burns es un vampiro. Lisa consigue escapar pero Bart es atrapado por Burns,
que le convierte en vampiro. Lisa convence a la familia que la única manera de
salvar a Bart y que vuelva a ser humano es matando a su vampiro jefe: el señor
Burns.

5x06 Marge La Rebelde [1993]

Marge y su vecina Ruth Powers deciden salir a divertirse. Mientras tanto, Homero trata de entretenerse sin Marge y Lionel Hutz es contratado como niñera para Bart, Lisa y Maggie. Homero termina subiendo a la patrulla del jefe Wiggum para regresarlo a su casa, pero comienzan a perseguir a Marge y Ruth por tener una luz del auto más baja que la otra. Sin embargo, Ruth no se detiene y le dice a Marge que le había robado el auto a su ex esposo. Marge decide quedarse con Ruth, pero finalmente la policía las atrapa.

5x07 Filosofía Bartiana [1993]

Marge se da cuenta de que no es divertida por regañar continuamente y busca ayuda de un gurú llamado Brad Goodman, quien luego utiliza la actitud irreverente de Bart como un nuevo ejemplo de cómo debería comportarse la gente. Todos los ciudadanos de Springfield comienzan a actuar como Bart, quien al principio lo disfruta pero luego siente que había perdido su identidad. Durante el festival inaugural “Haga lo que se le antoje”, todo sale mal y los habitantes de la ciudad deciden dejar de actuar como Bart.

5x08: Exploradores A Fuerza [1993]                          

Bart y Milhouse encuentran veinte dólares en la calle y compran un raspado con demasiado azúcar. Luego de una noche de descontrol, Bart se despierta vestido como un niño explorador. Al principio odia el grupo, pero luego comienza a gustarle, hasta que Homero acepta participar en su viaje por el río en balsas. En un bote con Ned y Rod y Todd Flanders, Homero pierde el mapa y la balsa se pierde en el océano. Luego de pasar varios días a la deriva, descubren una plataforma petrolera con un local de Krusty Burger en ella, logrando salvarse.

5x09: La Última Tentación De Homero [1993]

El Sr. Burns contrata a una mujer llamada Mindy Simmons para estar acorde con las políticas de la Planta Nuclear, y Homero siente atracción por ella, preocupándose por la posibilidad de arruinar su matrimonio con Marge. Tanto Mindy como Homero comienzan a enamorarse, pero al final Homero decide no engañar a su esposa. Mientras tanto, Bart se convierte en un nerd luego de que un equipo de médicos le receta anteojos, zapatos ortopédicos y una crema para el cabello que le cambia el aspecto.

5x10: Springfield Próspero O El Problema Del Juego [1993]

Luego de que la economía local se ve seriamente afectada, todos en la ciudad votan para legalizar el juego, llevando a que el Sr. Burns abra un casino. Homero trabaja como crupier de blackjack, y Marge se vuelve tan adicta al juego que olvida sus responsabilidades como ama de casa. Mientras tanto, Bart abre su propio casino luego de ser expulsado del casino de Burns y Lisa trata de hacer su propio disfraz para un desfile en la escuela. Homero accede a ayudarla, pero lo hace muy mal, por lo que decide ir al casino a recuperar a Marge.

5x11: Homero Detective [1994]

Una ola de crímenes golpea Springfield, causada por un ladrón que se hace llamar “El Gato”, y el saxofón de Lisa es robado, por lo que Homero le promete que lo recuperaría. La policía no actúa, por lo que Flanders crea un grupo de autodefensa conformado por los vecinos, cuyo líder es Homero. Sin embargo, la escasa inteligencia de Homero causa que el grupo cometa más crímenes de los que evita, y no consiguen atrapar al ladrón. Con la ayuda del Abuelo, Homero descubre que el asaltante es un anciano apellidado Malloy. Malloy es arrestado, pero engaña a los habitantes de Springfield haciéndoles creer que había enterrado millones de dólares en un lugar alejado, y escapa cuando todos corren a buscar el dinero.

5x12: Bart Se Hace Famoso [1994]

Luego de escaparse de una excursión de la escuela a una fábrica de cajas, Bart se escabulle dentro del estudio en donde se filma el programa de Krusty el payaso. Consigue un trabajo como asistente personal de Krusty, pero pronto se cansa del empleo. Un día decide renunciar, pero Krusty lo ve y le dice que lo necesita para grabar una escena. Bart, por accidente, destruye el decorado y dice “Yo no fui” para tratar de salvarse. Rápidamente se vuelve famoso por su frase, pero se cansa de sólo ser conocido por una línea. Marge lo convence de que lo principal es hacer feliz a la gente, por lo que Bart decide continuar, pero la audiencia se cansa de la actuación del niño y se olvida de él.

5x13: Homero Y Apu [1994]

Luego de sufrir indigestión dos veces por consumir alimentos rancios del Kwik-E-Mart, Homero contacta a Kent Brockman para denunciar a Apu. Apu es despedido de su trabajo y va a vivir con los Simpson, siendo reemplazado por el actor James Woods. Homero decide ayudar a Apu a recuperar su empleo, y ambos viajan a la India para hablar con el dueño del Kwik-E-Mart, pero no consiguen lo que quieren. Apu decide visitar su antiguo Kwik-E-Mart y salva la vida de James Woods. Woods le agradece devolviéndole su empleo a Apu.

5x14: Lisa Vs. La Baby Malibu [1994]

Lisa protesta contra las frases que dice su nueva muñeca Stacy Malibú parlante, ya que las considera sexistas. Decide visitar a la creadora de las muñecas para conseguir que la cambie por algo mejor. Mientras tanto, el Abuelo ve que se está volviendo viejo, por lo que acepta un empleo en Krusty Burger. Lisa y Stacy crean la muñeca “Lisa Lionheart” la cual tiene mucha publicidad, pero no consigue venderse ya que los ejecutivos de Stacy Malibú lanzan a la venta una nueva muñeca, la cual tiene un sombrero nuevo.

5x15: Homero En El Espacio Profundo [1994]

La NASA decide elevar las audiencias televisivas de sus despegues enviando a un hombre normal al espacio. Reclutan a Homero y a Barney para entrenarlos y Homero, quien quiere ser más respetado, gana debido a la debilidad de Barney por el alcohol. En su misión espacial (en la cual es acompañado por Buzz Aldrin), destruye una colonia de hormigas y rompe la manija de la escotilla de la nave. Accidentalmente, Homero sella la puerta con una inerte barra de carbón, por lo que todos logran regresar a la Tierra. El carbón es proclamado un héroe, pero Homero logra recuperar el respeto de su familia.

5x16: Homero Ama A Flanders [1994]

Homero se vuelve amigo de Flanders luego de que éste lo invita a un partido de fútbol americano. Sin embargo, la presencia constante de Homero cerca de Flanders y su familia causan que Ned odie a Homero. Un día, mientras trata de huir de él, Flanders es arrestado con el cargo de conducir ebrio. Ned comienza a perder el respeto de los feligreses en la iglesia, hasta que Homero da un discurso defendiéndolo. Finalmente, Flanders le agradece a Homero y ambos vuelven a ser amigos.

5x17: Bart Gana Un Elefante [1994]

Mientras limpia la casa, Bart gano un concurso en la radio y elige un premio de broma, un elefante, en lugar del premio real, diez mil dólares. La estación de radio finalmente consigue el elefante para Bart, el cual se llamo Stampy. Cuando mantener al elefante se vuelve muy caro, Homero decide vendérselo a un traficante de marfil en lugar de llevárselo a un refugio para animales. Bart trata de huir con Stampy, pero el elefante escapa. La familia lo persigue y finalmente lo encuentra, y Homero acepta dárselo al refugio.

5x18: El Heredero De Burns [1994]

El Sr. Burns tiene una experiencia cercana a la muerte que lo propulsa a encontrar un heredero que heredase su riqueza luego de su muerte. Bart es rechazado, pero Burns luego decide elegirlo luego de ver que Bart es “una criatura llena de malevolencia”. Marge convence a su hijo de pasar más tiempo con Burns, pero pronto comienza a disgustarse más con su verdadera familia y decide mudarse con el anciano. Bart, aunque está rodeado de riquezas, empieza a extrañar a su familia, pero Burns lo manipula para que permanezca con él. Burns trata de que Bart pruebe su lealtad despidiendo a Homero, pero el niño decide regresar con su familia y “despide” a Burns.

5x19: La Canción De Skinner (Episodio 100) [1994]

Bart accidentalmente provoca el despido del director Skinner luego de que lleva a Santa’s Little Helper a la escuela para dar una clase. Bart se siente culpable por lo que había hecho, y traba amistad con Skinner. Mientras tanto, Ned Flanders es contratado como director y el nivel de la escuela baja muchísimo. Bart decide que aunque le gustaba ser amigo de Skinner, lo extraña como enemigo, pero descubre que había regresado al ejército como sargento. Bart convence a Skinner de regresar y ambos consiguen que Flanders sea despedido para que el antiguo director recupere su trabajo

5x20: El Niño Que Sabía Demasiado [1994]

Bart se escapa de la escuela y termina en la fiesta de cumpleaños de Freddy Quimby, el sobrino del alcalde, en donde Freddy es acusado de agredir a un camarero. Sólo Bart sabe la verdad, pero no puede confesar porque así admitiría que se había escapado de la escuela. Mientras tanto, Homero es elegido como jurado en el caso contra Freddy Quimby y lo atrasa sólo para permanecer gratis en un hotel.

5x21: El Amante De Lady Bouvier [1994]

En la fiesta de cumpleaños de Maggie, el Abuelo se enamora de la madre de Marge, Jackie. El Abuelo y Jackie comienzan a salir, pero pronto el Sr. Burns conquista a la dama. Burns y Jackie se comprometen para casarse, para desagrado de Marge y de Smithers. El Abuelo interrumpe la boda y trata de recuperar a su amada, pero ella decide que no quiere casarse. Mientras tanto, Bart roba la tarjeta de crédito de Homero para comprar una pieza de dibujo de Itchy y Scratchy que resulta ser una estafa.

5x22: Secretos De Un Buen Matrimonio [1994]

Cansado de que lo consideren “lento”, Homero decide comenzar a dar clases de cómo tener un matrimonio exitoso en un centro de educación para adultos. No logra ser un buen profesor, pero descubre que la forma de mantener interesada a la clase es contando secretos íntimos sobre Marge y sus costumbres de alcoba. Marge pronto se cansa de que Homero cuente sus secretos y lo echa de la casa. Homero comienza a vivir en la casita del árbol de Bart y se siente tan perdido sin Marge que le ruega que lo acepte de regreso, y ella finalmente acepta.